Pennant gyerekkori Liverpool szurkoló, és mindig élvezte azokat a mérkőzéseket, amiket a Vörösök ellen játszhatott. Nagyszerű sebességgel rendelkező játékos, aki csodálatos keresztlabdákat tud adni a jobb oldalról. Az OPTA statisztikája szerint a 2005/06-os szezonban több jó beadást kanyarított a büntetőterület környékére, mint bármelyik másik szélső. Első bizonyítási lehetősége akkor adódott, amikor 1999-ben az Arsenal 2 millió fontért leigazolta a Notts County-tól. Ekkor Pennant még csak 15 éves volt. Addig jutott, hogy a Premiershipbeli debütálása alkalmával mesterhármast szerzett a Southampton elleni találkozón 2003. májusában. Azonban nem tudta megtartani állandó helyét Arséne Wenger kezdőcsapatában és kölcsönjátékosként a Watford, majd a Leeds United csapatában szerepelt. Ezt követően a Birmingham Cityhez csatlakozott 2005. januárjában, de ekkor még csak kölcsönben. A birminghami klub játékosává a 2005/06-os évad előtti nyáron vált. Jermaine a csapatban a 16-os számú mezt kapta, amit korábban Didi Hamann viselt. LFC